En la primera carta que escribió, “Juanito” contaba que había participado en una cacería con Alfonso Urquijo y que había matado un jabalí. Don Juan se comunicaba poco con él, mucho menos que con sus otros hijos cuando estaban lejos. Sólo alguna carta en la que le recomendaba que fuera respetuoso y obediente y que estudiara mucho. También autorizaba a los profesores de Juan Carlos para que le dieran alguna reprimenda si lo creían necesario. No se quería que la llegada del príncipe tuviera demasiada repercusión en el interior. La situación política ya era complicada por sí misma. Ante la necesidad de buscar una salida al Régimen de Franco existían varios grupos de opinión. Por un lado los opositores al “Régimen”. Pero, entre los adeptos, también había muchos grupos antimonárquicos. El mismo Franco había participado en la deslegitimación de la monarquía. Se trataba fundamentalmente de dos grupos: los carlistas (que defendían la opción al trono de Carlos Hugo), y la Falange, que entendía, en una suerte de disparate entre su discurso y su práctica, que España no se tenía que desarrollar en un terreno capitalista, y a la que nunca había gustado la Monarquía como forma de gobierno.
Pero a Las Jarrillas sólo llegaban personajes muy escogidos. Uno de los visitantes favoritos del príncipe era el general José Millán Astray, tullido y tuerto por heridas de guerra y fundador de la Legión, por el que Juan Carlos siempre sintió una fascinación enorme. Y, desde luego, los monárquicos. Venían a verlo los sábados, sobre todo señoras mayores que veían en él la reaparición de Alfonso XIII. Se arrodillaban delante del príncipe y le besaban la mano. Manuel Prado y Colón de Carvajal fue alguna vez acompañado por su madre.
No sin su hermano
En el curso 1949-1950 Don Juan decidió que Juan Carlos estudiara en Portugal. El caso es que su situación personal no mejoraba demasiado con la estancia del príncipe en España. O no trataban bien a su hijo, lo despreciaban con la ausencia de noticias suyas en la prensa o, por el contrario, se producían aquellos besamanos indecentes en la prensa franquista, que dejaba entrever que “Juanito” sería el sucesor directo de Alfonso XIII y que su presencia era un adelanto de la abdicación de Don Juan. Esto no lo podía permitir.

En el curso siguiente se volvió a plantear la cuestión. La ausencia de “Juanito” de España había hecho que empezara a ondear la bandera de Jaime, que en diciembre de 1949 reafirmó inesperadamente sus derechos al trono, alegando que la renuncia de 1933 no tenía valor legal. Esta decisión afectaba fundamentalmente a su hijo Alfonso, que en 1947, cuando España se convirtió en reino, había sido postulado como posible sucesor al trono. Don Juan recapacitó. Pero si el argumento era que el heredero se había de educar en su patria y no en el extranjero… entonces era mejor que su hermano Alfonso fuera con él.
Como respuesta a esto, a finales de 1952 Franco convenció a Don Jaime de la necesidad de que su hijo Alfonso también se educara en España bajo su supervisión. Y el Dampierre se trasladó para estudiar Derecho en la Universidad de Deusto primero, y en el Centro de Estudios Universitarios (CEU) de Madrid después.